Prokuplje je jedan od malobrojnih gradova koji ima tu sreću da je njegova prošlost sačuvana, a da se nalazi gotovo u samoj varoši. Brdo Hisar koje sa tri strane obavija reka Toplica, štiteći ga, svojim dominantnim položajem je bilo predodređeno za osmatračnicu i utvrđenje, pošto ga je bilo lako braniti.
Na osunčanoj istočnoj padini brda niklo je prvo civilno naselje, začetak današnje varoši. Pod ovim imenom, kao grad sv.Prokopija, grad se prvi put pominje 1395. u povelji kneginje Milice.
Crkva Svetog Prokopija nalazi se u podnožju Hisara, i njena zapadna fasada je skoro prislonjena na padinu brda.
U osnovi je petobrodna bazilika sa tri apside 18,5x16m a visina srednjeg broda je 6,3 m. Spolja je omalterisana i okrečena u belo.
Prvobitna građevina je bazilika sa tri apside na istoku, dimenzija 18×9 m. U XIV veku je obnovljena a veruje se da su 1386. preseljene iz Niša mošti sv.Prokopija i tu sahranjene.
Pločnik је arheološki lokalitet Vinčanske kulture u istoimenom selu, kraj obale Toplice, nedaleko od Prokuplja. Neolitsko nalazište je otkriveno 1927.godine, prilikom trasiraja železničke pruge od Prokuplja prema Kuršumliji.
Prva istraživanja obavljena su već 1928.godine, sledeće 1929. je objavljena publikacija na nemačkom jeziku i naučna javnost Evrope je saznala za značajno otkriće. Istraživanja su obavljana 1960-1978. u organizaciji Narodnog muzeja Beograd. Od 1996. istraživaanja obavljaju Narodni muzej Toplice iz Prokuplja i Narodni muzej iz Beograda
Omiljena manifestacija Prokupčana je proslava gradske slave, dana Svetog Prokopija 21. jula, sveca po kome je grad dobio ime i čije se mošti nalaze u crkvi koja je njemu posvećena. Višednevna proslava obiluje sportskim takmičenjima i kulturnim dešavanjima, uz prisustvo eminentnih gostiju.
U čast velikog srpskog pesnika Rada Drainca, koji je rođen u toplićkom selu Trbunju tradicionalno se odrzavaju “Drainčevi susreti pesnika”, uz dodelu “Drainčeve nagrade” za najbolju knjigu poezije u prethodnoj godini.
U selu Kondželj kod Prokuplja, u porti crkve Svetih arhangela Mihajla i Gavrila, svakog 28. juna održava se Svetoplički vidovdanski sabor. Cilj okupljanja je da se sretnu uspešni ljudi koji su poreklom iz ovog kraja. Svake godine dodeljuju se nagrade najuspešnijim pojedincima iz raznih oblasti.
Privredno-turistička manifestacija „Dani višnje“, čiji je sastavni deo „Sabor višnjara“ u Velikoj Plani, održana je prvi put 2015. godine, u organizaciji Opštine Prokuplje, a u saradnji sa Mesnom zajednicom Velika Plana, otkupljivačima, prerađivačima i proizvođačima višnje u Toplici.
Tradicionalna manifestacija, koju organizuje Dom kulture “Radivoj Uvalić Bata“ u saradnji sa Muzičkom školom „Kornelije Stanković“, pod pokroviteljstvom Grada Prokuplja.